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楚云飞在《亮剑》中的职位经历如下:
晋绥军358团团长
抗战时期,楚云飞担任晋绥军358团团长,该团是黄埔军校5期毕业生,装备美式装备,被称为“晋绥军王牌团”,单兵作战能力突出。
晋绥军89师师长
解放战争时期,楚云飞随李云龙部队改编为中央军89师师长,负责美械精锐部队,曾率部参加铁原阻击战等战役。
金门守备军副司令
1956年,楚云飞任金门守备军副司令,后晋升为上将。
楚云飞最终官至 上将,但剧中未明确提及该军衔,其晋升主要基于在晋绥军和中央军的卓越表现。